Wilayah Desa Sukosari dahulu kala masih merupakan daerah hutan belantara yang sulit dijangkau oleh manusia dan belum ada jalan setapak. Banyak pepohonan yang rindang dan besar terdapat didaerah ini, bahkan ada beberapa bukit yang dihuni oleh binatang buas. Beberapa tahun kemudian ada sekelompok manusia pendatang yang umumnya berasal dari Madura, mereka datang merantau untuk mencari kehidupan yang lebih baik. Perjalanan leluhur dari Madura melalui Besuki dan dilanjutkan berjalan kaki melewati Arak Arak, biasanya mereka saling menunggu teman atau pendatang lainnya untuk melewati Arak Arak. Setelah terasa banyak, barulah mereka naik gunung bersama sama. Ini disebabkan mereka takut diganggu oleh binatang buas yang masih banyak berkeliaran disana. 

Setelah melewati Arak Arak pendatang yang berasal dari Pulau Madura tersebut berhasil sampai di Bondowoso, ada sebagian meraka yang tinggal di Bondowoso dan sebagian meneruskan perjalanannya keselatan. Mereka berjalan kaki naik turun gunung dan menyeberangi sungai karena pada waktu itu belum ada jembatan. Para leluhur pendatang tersebut akhirnya sampai di Desa Sukosari yang pada waktu itu belum punya nama Sukosari, beberapa pendatang ada juga yang melanjutkan perjalanannya kewilayah selatan yang saat ini diberi nama Desa Sumber pakem. Pendatang yang tinggal dan menemukan Daerah Sukosari . Akan tetapi yang menetap di Sukosari adalah orang yang berasal dari Desa Panggeng Besuki dan orang tersebut pertama yang ditanam adalah bunga mawar sehingga sukosari terkenal dengan nama "SUKOSARI PANGGENG” karena banyak tanaman bunga mawar yang ditanam oleh orang Panggeng Besuki. 

Setelah lama mereka menetap terjadilah kehidupan masyarakat yang pada saat ini belum ada seorang pemimpin dan belum ada Pemerintahan. Pemerintahan Administratif pertama di Indonesia adalah pada masa Pemerintahan Belanda. Bangsa Belanda masuk ke Indonesia Tahun 1956 namun setelah dua abad kemudian barulah Belanda bisa membentuk suatu Pemerintahan yang sederhana sampai kepelosok Desa. Masyarakat yang hidup secara berkelompok merasa perlu untuk mempunyai pimpinan atau seorang yang dapat dijadikan panutan bagi mereka, mereka ahirnya memilih diantara mereka untuk dijadikan tokoh atau pemimpin. akhirnya terbentuklah suatu daerah kecil yang dipimpin oleh seorang tokoh yang dipilih oleh mereka. Pada akhir abad ke 18 daerah-daerah yang merupakan kelompok-kelompok kecil berupa dusun., oleh Pemerintah Belanda akhirnya digabungkan untuk dijadikan sebuah desa, yang harus dipimpin oleh seorang Kepala Desa. Sewaktu Pemerintah Belanda membentuk gabungan dusun menjadi sebuah Desa, mereka menawarkan kepada masyarakat untuk memberi nama desa meraka, sesuai dengan keinginan masyarakat atau sesuai dengan sebutan yang sering diucapkan oleh penduduk setempat yakni Panggeng atau Desa Sukosari .

Pergantian Pemimpin/Kepala Desa atau sebutan lainnya yakni ’’Petinggi’’ sejak akhir abad ke 18 sampai saat ini tidak semuanya dapat terdeteksi hal ini disebabkan karena pada waktu itu belum ada sarana pendukung dan administrasi yang tertib serta ditunjang oleh SDM. Beberapa Pemimpin/Kepala Desa yang dapat diinventarisir yakni mulai Tahun 1914 sampai saat ini. Berikut Catatan Pemimpin Kepala Desa dan masa tugas serta namanya :

1.        Tahun 1912 s/d Tahun 1947 : Ardi Tanggung

2.        Tahun 1947 s/d Tahun 1951 : Abdullah

3.        Tahun 1951 s/d Tahun 1967 : Drais

4.        Tahun 1967 s/d Tahun 1992 : Djoyodiharjo

5.        Tahun 1992 s/d Tahun 2000 : Sakniman

6.        Tahun 2000 s/d Tahun 2002 : H. Nur Iman

7.        Tahun 2007 s/d Tahun 2013 : Farid Hartono.

8.        Tahun 2013 s/d Tahun 2019 : Mochamad Yasin

9.        Tahun 2019 s/d Tahun 2025 : Mochamad Yasin

Demikianlah sejarah singkat Desa Sukosari Kecamatan Tamanan Kabupaten Bondowoso.